Charles Winkler est le fils du producteur-réalisateur Irwin Winkler, l'un des principaux créateurs des Rocky. Il a grandi à Los Angeles et a passé de nombreuses années à apprendre le métier sur des films comme Raging Bull et New York, New York de Martin Scorsese ou Rocky II de Sylvester Stallone.
Il a à peine 20 ans lorsqu'il tourne une série de courts métrages et de petits documentaires. Il a écrit et réalisé son premier long, You Talkin' To Me?, en 1987, et a coécrit et réalisé Disturbed avec Malcolm McDowell en 1990.
Se partageant entre écriture et réalisation pour le cinéma et la télévision, il a travaillé sur des séries comme « TV Business », « Alerte à Malibu », « The Chris Isaak Show », « Dead at 21 » « Au-delà du réel » et « L'Invincible ».
Il a écrit et réalisé la comédie d'action sur le sida de 1996 Red Ribbon Blues, avec RuPaul, Lypsynka et Debi Mazar, invité à participer à plus de vingt festivals internationaux. Il a aussi réalisé un téléfilm musical intitulé At Any Cost.
Il a coécrit et réalisé le docudrame de 1999 Rocky Marciano, avec Jon Favreau, Penelope Ann Miller, Judd Hirsch, Tony Lo Bianco et George C. Scott, qui a obtenu plusieurs prix, et a produit le film musical de 2004 De-Lovely d'Irwin Winkler.
1996 : Red Ribbon Blues de Charles Winkler : l'homme au fusil
2006 : Traque sur Internet 2.0 de Charles Winkler : employé de l'ambassade
1987 : You Talkin' to Me ?
1990 : Delirium
1994 : Alerte à Malibu - Saison 5 épisode : 8
1996 : Red Ribbon Blues (1996)
1999 : TV Business (1999) - Saison 1 épisode : 4, 14
1999 : Rocky Marciano
2000 : TV Business (2000) - Saison 2 épisode : 16, 18
2000 : L'Invincible (2000) - Saison 1 épisode : 12
2000 : Au-delà du réel, l'aventure continue (2000) - Saison 6 épisode : 15
2000 : Les Chemins de l'étrange (2000) - Saison 1 épisode : 15
2003 : Jeremiah (2003) - Saison 2 épisode : 3
2006 : Traque sur Internet 2.0
2007 : Rocky Balboa de Sylvester Stallone, réalisateur seconde équipe
2009 : Streets of Blood
1987 : You Talkin' to Me ? de Charles Winkler
1990 : Delirium de Charles Winkler
1996 : Red Ribbon Blues de Charles Winkler
2007 : Rocky Balboa de Sylvester Stallone
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